Этылен

	Этылен
	; Хімічная структура
Назвы
Іншыя назвы	этэн
Агульныя
Хімічная формула	C2H4
Рацыянальная формула	H2C=CH2
Зьнешні выгляд	газ без колеру
Фізычныя характарыстыкі
Малярная маса	28,05 г/моль
Пах	слабы
Шчыльнасьць	0,001178 г/см³
Энэргія іёнізацыі	1,7E−18 джоўль
Тэрмічныя характарыстыкі
Тэмпэратура плаўленьня	−169,2 °C
Тэмпэратура кіпеньня	−103,7 °C
Тэмпэратура ўспышкі	136,1 °C
Тэмпэратура самаўспалымненьня	475,6 °C
Структура
Дыпольны момант	0 coulomb metre
Клясыфікацыя
Рэгістрацыйны № CAS	74-85-1
PubChem	6325
№ Эўрапейскай супольнасьці	200-815-3
SMILES	C=C[1]
InChI	InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N%22%5BInChIKey%5D VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N]
RTECS	KU5340000
ChEBI	18153
ChemSpider	6085
	Этылен у Вікісховішчы
	Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа).

Этыле́н, этэ́н — бескаляровы гаручы газ з саладкаватым пахам і смакам. Найпрасьцейшы прадстаўнік арганічных злучэньняў з клясы алькенаў, якія ўтрымліваюць падвоеныя вуглярод-вугляродныя сувязі. Варыянты формулы: H₂C=C₂H; CH₂=CH₂; C₂H₄.

Прыроднымі крыніцамі этылену зьяўляюцца прыродны газ і нафта.

Этылен — важнае прамысловае арганічнае рэчыва^[4].

Міжнародны зьвяз тэарэтычнай і прыкладной хіміі (ІЮПАК) раіць выкарыстоўваць назву «этэн» для ненасычанага вуглевадароду, а назву «этылен» пакінуць адпаведнай функцыянальнай групе:

-CH₂—CH₂-.

Фізычныя ўласьцівасьці

Этылен — газ, без колеру й амаль без паху. У вадзе раствараецца кепска. Крыху лягчэйшы за паветра, пры зьмешваньні з якім можа выбухнуць. Пры высокіх канцэнтрацыях здольны выціснуць паветра й справакаваць удушша^[5].

Хімічныя ўласьцівасьці

Этылен, як і іншыя алькены, мае высокую хімічную актыўнасьць. Разрыў адной з вуглярод-вугляродных сувязей (C=C) абумоўлівае ўдзел у рэакцыях далучэньня^[6].

Пры рэакцыях палімэрызацыі адбываецца ўтварэньне поліэтылену^[7].

Рэакцыі далучэньня

Гідраваньне (далучэньне малекулы вадароду H₂)

H₂C=CH₂ + H₂ → H₃C-CH₃

Рэакцыя адбываецца ў прысутнасьці плятыны ці нікелю пры тэмпэратуры 150^оС. У выніку атрымліваецца этан — прадстаўнік клясы альканаў.

Галягенаваньне (далучэньне малекул галягенаў F₂, Cl₂, Br₂, I₂)

H₂C=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Рэакцыя адбываецца з рашчынай брому ў вадзе. Яна мае жоўты колер, які пасьля хімічнай рэакцыі зьнікае. Прадуктам зьяўляецца 2,3 — Дыбромбутан.

Рэакцыя выкарыстоўваецца для ідэнтыфікацыі алькенаў

Гідратацыя (далучэньне вады)

H₂C=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH

Рэакцыя адбываецца ў прысутнасьці іёнаў вадароду H⁺. Прадуктам гідратацыі зьяўляецца этанол.

Рэакцыі акісьленьня

Поўнае гарэньне (пры зьлішку тлену):

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂+2H₂O

Няпоўнае (пры недахопу тлену):

C₂H₄ + 2O₂ → 2CO+2H₂O

C₂H₄ + O₂ → 2C+2H₂O

Вытворчасьць

У 2022 годзе глябальныя вытворчасьць этылену складала 223,86 млн тон, а да 2027 году яна мусіць павялічыцца на 6%. Галоўнымі краінамі, на долю якіх прыходзіцца больш за 60% магутнасьцяў па вытворчасьці этылену, зьяўляюцца Кітай, ЗША, Саудаўская Арабія, Рэспубліка Карэя ды Іран^[8].

Вытворчасьць этылену вядзе да высокіх выкідаў парніковых газаў^[9].

Прамысловы працэс

Галоўным спосабам атрыманьня этылену ў нафтахімічнай прамысловасьці ёсьць паравы крэкінг, падчас якога вуглевадароды й пара награваюцца да тэмпэратуры 750—950^оС. У выніку такога працэсу адбываецца расшчапленьне буйных малекул вуглевадародаў да больш простых. Этылен з атрыманай сумесі розных вуглевадародаў вылучаюць шляхам шматразовага сьцісканьня й перагонкі^[10].

Лябараторны сынтэз

У лябараторыі этылен сынтэзуюць рэдка, найчасьцей яго адмыслова набываюць пад пэўныя патрэбы.

Аднак этылен можна атрымаць дэгідратацыяй этанолю серчанай кісьляй^[11]^[12].

Біясынтэз

Біяхімія біясынтэзу этылену актыўна вывучалася ў другой палове ХХ ст. Праз простую будову малекулы этылену ягонымі папярэднікамі называліся прапаналь, лінолевая кісьля, бэта-алянін і мэтыянін. Пазьней сапраўдным папярэднікам этылену назвалі С3 і С4 мэтыянін. Падчас досьледаў было паказана, што мэтыянін эфэктыўна пераўтвараецца ў этылен у тканках пладоў яблыні. Потым вынікі пацьвердзіліся й на іншых расьлінах^[13].

Біялягічная роля

Этылен — важны расьлінны гармон. Ён рэгулюе шмат якія аспэкты жыцьцёвага цыклу расьлін: прарастаньне насеньня, утварэньне й разьвіцьцё карэньня, разьвіцьцё кветак, дасьпяваньне пладоў, старэньне й рэакцыю на стрэсы^[14]^[15]^[13].

Этылен таксама ажыцьцяўляе хуткую камунікацыю між рознымі органамі расьліны й між расьлінамі ў папуляцыі.

Найбольш вядомай функцыяй этылену зьяўляецца разьвіцьцё трайнога адказу ў праросткаў вырашчаных у цемры пры апрацоўцы гэтым гармонам. Трайны адказ уключае тры рэакцыі: пакарачэньне й патаўшчэньне гіпакотылю (сьцябло паміж коранем і першымі лістамі), пакарачэньне кораню й узмацненьне апікальнага гапліку (частка гіпакотылю). Такі трайны адказ праросткаў на этылен вельмі важны на першых этапах разьвіцьця, бо спрыяе прабіваньню парасткаў на сьвятло^[16].

Крыніцы

^ ^а ^б ^в ^г ^д ETHYLENE (анг.)
^ ^а ^б ^в ^г ^д ^е ^ё ^ж David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (анг.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
^ Этилен (рас.) // Малая советская энциклопедия / под ред. Н. Л. Мещеряков — 2 — Советская энциклопедия, 1936.
^ Артыкул пра этылен на сайце britannica.com
^ Запіс пра этылен у базе дадзеных GESTIS
^ А. М. Ким Органическая химия. Учебное пособие. 4-е издание, (Сибирское университетское издательство, 2004 г.) ISBN 5-94087-156-9
^ Репетитор по химии. Под ред. А. С. Егорова (Феникс, 2010 г.) ISBN 978-5-222-17153-0
^ Ethylene Industry Installed Capacity and Capital Expenditure (CapEx) Forecast by Region and Countries Including Details of All Active Plants, Planned and Announced Projects, 2023—2027 globaldata.com
^ Oleksii Mynko a, Ismaël Amghizar b, David J. Brown b, Lin Chen b, Guy B. Marin a b, Rodrigo Freitas de Alvarenga c, Didem Civancik Uslu c, Jo Dewulf c, Kevin M. Van Geem Reducing CO₂ emissions of existing ethylene plants: Evaluation of different revamp strategies to reduce global CO2 emission by 100 million tonnes.
^ Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7
^ Crimmins MT, Kim-Meade AS (2001). «Ethylene». In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: Wiley. ISBN 0471936235
^ Cohen JB (1930). Practical Organic Chemistry (preparation 4). Macmillan. Архівавана.
^ ^а ^б Zhefeng Lin, Silin Zhong, Don Grierson Recent advances in ethylene research. Journal of Experimental Botany, Volume 60, Issue 12, August 2009
^ Kevin L.-C. Wang, Hai Li, Joseph R. Ecker Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks, The Plant Cell, Volume 14, Issue suppl_1, May 2002, Pages S131-S151
^ Cornelius S. Barry, James J. Giovannoni Ethylene and Fruit Ripening. Journal of Plant Growth Regulation volume 26, pages143-159, 2007
^ Л. А. Лутова, М. А. Осипова, И. Е. Додуева, Т. А. Ежова Генетика развития растений / ред. С. Г. Инге-Вечтомов. — 2-е изд.. — Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. ISBN 978-5-94869-104-6

[_87bb696987b40e59-1] а ^б ^в ^г ^д ETHYLENE (анг.)

[_ad5ace7b18e23656-2] а ^б ^в ^г ^д ^е ^ё ^ж David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (анг.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_4baa2605793f8023-3] Этилен (рас.) // Малая советская энциклопедия / под ред. Н. Л. Мещеряков — 2 — Советская энциклопедия, 1936.

[4] Артыкул пра этылен на сайце britannica.com

[5] Запіс пра этылен у базе дадзеных GESTIS

[6] А. М. Ким Органическая химия. Учебное пособие. 4-е издание, (Сибирское университетское издательство, 2004 г.) ISBN 5-94087-156-9

[7] Репетитор по химии. Под ред. А. С. Егорова (Феникс, 2010 г.) ISBN 978-5-222-17153-0

[8] Ethylene Industry Installed Capacity and Capital Expenditure (CapEx) Forecast by Region and Countries Including Details of All Active Plants, Planned and Announced Projects, 2023—2027 globaldata.com

[9] Oleksii Mynko a, Ismaël Amghizar b, David J. Brown b, Lin Chen b, Guy B. Marin a b, Rodrigo Freitas de Alvarenga c, Didem Civancik Uslu c, Jo Dewulf c, Kevin M. Van Geem Reducing CO₂ emissions of existing ethylene plants: Evaluation of different revamp strategies to reduce global CO2 emission by 100 million tonnes.

[10] Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7

[11] Crimmins MT, Kim-Meade AS (2001). «Ethylene». In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: Wiley. ISBN 0471936235

[12] Cohen JB (1930). Practical Organic Chemistry (preparation 4). Macmillan. Архівавана.

[:0-13] а ^б Zhefeng Lin, Silin Zhong, Don Grierson Recent advances in ethylene research. Journal of Experimental Botany, Volume 60, Issue 12, August 2009

[14] Kevin L.-C. Wang, Hai Li, Joseph R. Ecker Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks, The Plant Cell, Volume 14, Issue suppl_1, May 2002, Pages S131-S151

[15] Cornelius S. Barry, James J. Giovannoni Ethylene and Fruit Ripening. Journal of Plant Growth Regulation volume 26, pages143-159, 2007

[16] Л. А. Лутова, М. А. Осипова, И. Е. Додуева, Т. А. Ежова Генетика развития растений / ред. С. Г. Инге-Вечтомов. — 2-е изд.. — Санкт-Петербург: Н-Л, 2010. ISBN 978-5-94869-104-6

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

Назвы
Этылен

Хімічная структура
Іншыя назвы	этэн
Агульныя
Хімічная формула	C₂H₄
Рацыянальная формула	H₂C=CH₂
Зьнешні выгляд	газ без колеру
Фізычныя характарыстыкі
Малярная маса	28,05 г/моль
Пах	слабы
Шчыльнасьць	0,001178 г/см³
Энэргія іёнізацыі	1,7E−18 джоўль^[2]
Тэрмічныя характарыстыкі
Тэмпэратура плаўленьня	−169,2 °C
Тэмпэратура кіпеньня	−103,7 °C
Тэмпэратура ўспышкі	136,1 °C
Тэмпэратура самаўспалымненьня	475,6 °C
Структура
Дыпольны момант	0 coulomb metre^[2]
Клясыфікацыя
Рэгістрацыйны № CAS	74-85-1
PubChem	6325
№ Эўрапейскай супольнасьці	200-815-3
SMILES	C=C [1]
InChI	InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N%22%5BInChIKey%5D VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N]
RTECS	KU5340000
ChEBI	18153
ChemSpider	6085
Этылен у Вікісховішчы
Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа).