Акрылявая кісьля

хімічнае злучэньне

Акры́лявая кі́сьля (ІЮПАК: прапэно́евая кісьля) — арганічнае злучэньне формулы CH2=CHCOOH. Найпрасьцейшая ненасычаная карбонавая кісьля, якая складаецца зь вінільнай групы, наўпрост злучанай з карбонакіслым канчаткам. Бясколерная вадкасьць з характэрным едкім ці даўкім пахам. Зьмешваецца з вадой, сьпіртамі, этэрамі і хляраформам.

Акрылявая кісьля
Структурная формула
Структурная формула
Кулестрыжневая мадэль
Кулестрыжневая мадэль
Назвы
Іншыя назвы
Этыльэнэкарбаксыльная кісьля
Агульныя
Хімічная формула C
3
H
4
O
2
Зьнешні выгляд чыстая бясколерная вадкасьць
Фізычныя характарыстыкі
Агрэгатны стан вадкі
Малярная маса 72,063 г/моль
Пах едкі
Шчыльнасьць 1,051 г/мл г/см³
Дынамічная вязкасьць 1,3 (пры 20 °C) Па·с
Тэрмічныя характарыстыкі
Тэмпэратура плаўленьня 14 °C
Тэмпэратура кіпеньня 141 °C
Тэмпэратура ўспышкі 68 °C
Тэмпэратура самаўспалымненьня 429 °C
Рубеж выбуховасьці 2,4 ± 0,1 % (V/V)[2]
Энтальпія ўтварэньня −384,09 kilojoule per mole
Ціск пары 3 ± 1 mm Hg[2]
Хімічныя характарыстыкі
pKa 3 мм рт. сл.
Клясыфікацыя
Рэгістрацыйны № CAS 79-10-7
PubChem
№ Эўрапейскай супольнасьці 201-177-9
SMILES
InChI
RTECS AS4375000
ChEBI 18308
ChemSpider
Бясьпека
Гранічна дапушчальная канцэнтрацыя 2,4—8,02%
H-фразы H226, H302, H312, H314, H332, H400
P-фразы Шаблён:P-фразы
Піктаграмы небясьпекі Шаблён:ПН вагоньШаблён:ПН карозіяШаблён:ПН раздражненьнеШаблён:ПН асяродзьдзе
NFPA 704 Шаблён:Дыямэнт NFPA 704
Акрылявая кісьля ў Вікісховішчы
Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа).

ВытворчасьцьРэдагаваць

Акрылявую кісьлю атрымліваюць атляненьнем прапэну, які зьяўляецца пабочным прадуктам вырабу этылену і бэнзіну:

2 CH2=CHCH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCO2H + 2 H2O

Ранейшыя спосабы здабываньня акрылявай кісьлі і ейных эстэраў былі адкінутыя з прычыны неэканамічнасьці ці шкоды для вакольнага асяродзьдзя. Распрацоўваюцца спосабы атрыманьня кісьлі з прапану, значна таньнейшага за прапэн.

Рэакцыі і выкарыстаньнеРэдагаваць

Акрылявая кісьля праводзіць тыповыя рэакцыі карбонавых кісьляў. Пры рэакцыях з сьпіртамі ўтварае адпаведны эстэр. Эстэры і солі акрылявай кісьлі называюцца акрылятамі або прапэнаатамі. Найбольш распаўсюджанымі эстэрамі ёсьць мэтыл, бутыл, этыл і 2-этылгексылакрылят.

Акрылявая кісьля і ейныя эстэры лёгка спалучаюцца міжсобку (утвараючы поліакрылявую кісьлю) ці зь іншымі манамэрамі (акрылямідам, акрылянітрылам, злучэньнямі вінілу, стыролам і бутадыенам), утвараючы гомапалімэры або супалімэры, якія выкарыстоўваюцца ў вытворчасьці розных плястмасаў, пакрыцьцяў, клеяў, элястамэраў, масьцікі для падлогаў і фарбаў.

БясьпекаРэдагаваць

Акрылявая кісьля выклікае значнае раздражненьне і разьядае скуру і дыхальную сыстэму. Пры трапляньні ў вочы можа пазбавіць зроку. Пры кароткім узьдзеяньні шкоды не наносіць, але працяглае ўдыханьне можа прывесьці да набраканьня лёгкіх. ЛД50 — 340 мг/кг (пацукі, аральна).

Акрылявая кісьля ўваходзіць у склад тытунёвага дыму.

КрыніцыРэдагаваць

Вонкавыя спасылкіРэдагаваць