Глютамінавая кісьля
Глютамі́навая кі́сьля (іённая форма — глютамат; малекулярная формула — C
5H
9NO
4) — α-амінакісьля, спосаб біясынтэзу бялкоў амаль для ўсіх жывых істотаў. Для чалавека ня ёсьць незаменнай, паколькі чалавечае цела можа сынтэзаваць яе ў дастатковай колькасьці. Глютамінавая кісьля — найбольш узбуджальны нэўрамэдыятар нэрвовай сыстэмы хрыбетных. Служыць прэкурсорам(d) для сынтэзу інгібітарнай γ-амінаалейнай кісьлі(d) (ГАБК) у ГАБК-эргічных нэўронах.
| Глютамінавая кісьля | |
 Шкілетная формула l-глютамінавай кісьлі | |
 Кулестрыжневая мадэль | |
| Назвы | |
|---|---|
| глютамінавая кісьля
| |
| Іншыя назвы | 2-амінапэнтанэдыойная кісьля, 2-амінаглютаравая кісьля |
| Агульныя | |
| Хімічная формула | C₅H₉NO₄[1] |
| Рацыянальная формула | C 5H 9NO 4 |
| Зьнешні выгляд | белы крышталічны парашок |
| Фізычныя характарыстыкі | |
| Малярная маса | 2,4E−25 кг[1] |
| Шчыльнасьць | 1,4601 (20 °C) г/см³ |
| Тэрмічныя характарыстыкі | |
| Тэмпэратура плаўленьня | 199 °C |
| Хімічныя характарыстыкі | |
| pKa | 2.10, 4.07, 9.47[2] |
| Растворнасьць у вадзе | 8.57 g/L [3]г/100 мл |
| Растворнасьць у | Этаноль: 350 мкг/100 г (25 °C)[4]г/100 мл |
| Клясыфікацыя | |
| Рэгістрацыйны № CAS | 56-86-0 |
| PubChem | 33032 |
| № Эўрапейскай супольнасьці | 200-293-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16015 |
| Нумар ААН | 3KX376GY7L |
| ChemSpider | 30572 |
| Бясьпека | |
| H-фразы | H315, H319, H335 |
| Піктаграмы небясьпекі | 
|
| Глютамінавая кісьля ў Вікісховішчы | |
| Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа). | |
Глютамінавая кісьля існуе ў трох аптычна ізамэрных формах.
Хімія
рэдагавацьПры распушчэньні кісьлі ў вадзе амінагрупа (−NH
2) можа надбаць пратон (H+
), а карбонавыя групы могуць пратоны страчваць у залежнасьці ад узроўню кісьліннасьці(d) асяродзьдзя.
Глютамічная кісьля — хіральная; існуюць два люстэркавыя энантыямэры: d(−) і l(+). Форма l часьцей сустракаецца ў прыродзе, а форма d — у адмысловых асяродках, напрыклад у капсулах і вузавых сьценках бактэрый, печані сысуноў[5][6].
Мінуўшчына
рэдагавацьАмінакісьлі сустракаюцца ў прыродзе ў мностве прадуктаў, аднак іхнія смакавыя ўласьцівасьці былі адкрытыя толькі ў пачатку XX стагодзьдзя. У 1886 року нямецкі хімік Карл Гайнрых Рытгаўзэн адкрыў глютамінавую кісьлю, апрацоўваючы глютэн пшаніцы серчанай кісьляй[7]. У 1908 японскі дасьледнік Кікунаэ Ікеда з Такійскага імпэратарскага ўнівэрсытэту выявіў, што карычневыя крышталі, якія засталіся пасьля выпарваньня вялікага аб’ёму комбавага булёну — гэта глютамінавая кісьля. Пакаштаваўшы гэтыя крышталі, ён адчуў неапісальны, але адназначны водар, які адчуваў у іншых стравах, асабліва ў водарасьцях. Прафэсар Ікеда назваў такі смак умамі, а пазьней запатэнтаваў мэтад масавай вытворчасьці крыштальнай солі глютамінавай кісьлі — глютамату натру[8][9].
Сынтэз
рэдагавацьБіясынтэз
рэдагаваць| Рэагенты | Прадукты | Фэрмэнты | |
|---|---|---|---|
| Глютамін + H2O | → | ГлК + NH3 | GLS, GLS2 |
| NAcGlu + H2O | → | ГлК + ацэтат | N-ацэтыль-глютамінавая сынтаза |
| α-кетаглютарат + NADPH + NH4+ | → | ГлК + нікатынадэніндынуклеатыдфасфат+ + H2O | GLUD1, GLUD2[10] |
| α-кетаглютарат + α-амінакісьля | → | ГлК + α-кетакісьля | Трансаміназа |
| 1-піралін-5-карбаксылят + NAD+ + H2O | → | ГлК + NADH | ALDH4A1 |
| N-фарміміна-L-глютамат + FH4 | → | ГлК + 5-фарміміна-FH4 | FTCD |
| NAAG | → | ГлК + NAA | GCPII |
Прамысловы
рэдагавацьУ прамысловых маштабах глютамінавую кісьлю вырабляюць больш за якія іншыя амінакісьлі. З 1950-х рокаў на замену хімічнаму сынтэзу прыйшло аэробнае закісваньне цукру й аміяку, найчасьцей для працэсу фэрмэнтацыі выкарыстоўваецца бактэрыя Corynebacterium glutamicum[11].
Выкарыстаньне
рэдагавацьГлютамат — ключавы чыньнік вузавага мэтабалізму. Харчовыя бялкі ў людзей пры страваваньні распадаюцца на амінакісьлі, якія служаць мэтабалічным палівам для іншых функцыяў арганізму. Ключавым працэсам для распаду амінакісьляў ёсьць трансамінацыя, у якой амінагрупа амінакісьлі перадаецца ў α-кетакісьлю, звычайна з каталізацыяй трансаміназай.
Таксама глютамат грае значную ролю ў вывадзе з арганізму лішкаў азоту.
Крыніцы
рэдагаваць- ^ а б в г д е DL-Glutamic acid (анг.)
- ^ Amino Acid Structures cem.msu.edu Архіўная копія ад 1998-02-11 г.
- ^ L-Glutamic acid National Library of Medicine Праверана 24 June 2023 г.
- ^ H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle Food Chemistry. — 2009-02-27. — ISBN 978-3540699330
- ^ National Center for Biotechnology Information, «D-glutamate». PubChem Compound Database, CID=23327. Accessed 2017-02-17.
- ^ L. Liu, T. Yoshimura, K. Endo, K. Kishimoto, Y. Fuchikami, J. M. Manning, N. Esaki, K. Soda Compensation for D-glutamate auxotrophy of Escherichia coli WM335 by D-amino acid aminotransferase gene and regulation of murI expression // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. — 1998. — В. 1. — Т. 62. — С. 193–195. — DOI:10.1271/bbb.62.193
- ^ R. H. A. Plimmer The Chemical Constitution of the Protein / R. H. A. Plimmer, F. G. Hopkins. — 2nd. — London: Longmans, Green and Co., 1912. — Т. Part I. Analysis. — С. 114. — (Monographs on biochemistry).
- ^ If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? // 2005-07-10 г. Праверана 2008-11-21 г.
- ^ Kikunae Ikeda Sodium Glutamate. Japan Patent Office (2002-10-07). Праверана 2008-11-21 г. Архіўная копія ад 2007-10-28 г.
- ^ A. Grabowska, M. Nowicki, J. Kwinta Glutamate dehydrogenase of the germinating triticale seeds: Gene expression, activity distribution and kinetic characteristics // Acta Physiologiae Plantarum. — 2011. — В. 5. — Т. 33. — С. 1981–1990. — DOI:10.1007/s11738-011-0801-1
- ^ Michael C. Flickinger Encyclopedia of Industrial Biotechnology: Bioprocess, Bioseparation, and Cell Technology, 7 Volume Set. — Wiley, 2010. — С. 215–225. — ISBN 978-0-471-79930-6