Алька́ны[1][2] (таксама — парафі́ны) — насычаныя аліфатычныя ацыклічныя вуглевадароды лінейнай альбо разгалінаванай будовы, якія ўтрымліваюцца толькі простымі сувязямі і ствараюць гамалягічны шэраг з агульнай формулай CnH2n+2. Альканы — насычаныя вуглевадароды, таму ўтрымліваюць максімальна магчымую колькасьць атамаў вадароду. Кожны атам вугляроду ў малекулах альканаў знаходзіцца ў стане sp3-гібрыдызацыі. Усе чатыры сувязі накіраваны ў вяршыні тэтраэдра пад вуглом 109°28'. Сувязі C—C ўяўляюць сабою σ-сувязі. Даўжыня сувязі C—C складае 0,154 нм, даўжыня сувязі C—H — 0,1087 нм.

Гамалягічны шэрагРэдагаваць

Гамалягічны шэраг альканаў[3] — шэраг альканаў, дзе кожны наступны павялічвае колькасьць атамаў вугляроду ды вадароду на -CH2 групу па формуле CnH2n+2. Ніжэй прыведзены толькі першыя дзесяць чальцоў шэрагу, у які тэарытычна можа ўваходзіць бясконцае мноства альканаў.

Гамалягічны шэраг альканаў (першыя 10 чальцоў)
Мэтан CH4 CH4
Этан CH3—CH3 C2H6
Прапан CH3—CH2—CH3 C3H8
Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10
Пэнтан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C5H12
Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C6H14
Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C7H16
Актан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C8H18
Нанан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C9H20
Дэкан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C10H22

Фізычныя ўласьцівасьціРэдагаваць

  • Тэмпэратура плаўленьня і кіпеньня павялічваюцца разам з малекулярнай масай і даўжынёй галоўнага вугляроднага ланцуга.
  • Пры нармальных умовах (ціск 105 Па, тэмпэратура 0 °C), неразгалінаваныя альканы ад CH4 да C4H10 зьяўляюцца газамі, з C5H12 да C13H28 — вадкасьцямі, а з C14H30 і далей — цьвёрдымі рэчывамі.
  • Тэмпэратура плаўленьня й кіпеньня паніжаецца ад менш разгалінаваных да больш разгалінаваных.
  • Газападобныя альканы гараць бескаляровым альбо бледна-блакітным полымям з вылучэньнем вялізнай колькасьці цеплыні.

Хімічныя ўласьцівасьціРэдагаваць

I. Рэакцыі замяшчэньня

1. Галагеніраваньне (замяшчэньне атама вадароду атамам галагена — F, Cl, Br з утварэньнем галагеналькана)

CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 --> CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 --> CCl4 + HCl

Рэакцыя праходзіць пад дзеяньнем сьвятла (фотахімічная ланцуговая рэакцыя)

2. Нітраваньне (замяшчэньне атама вадароду нітрагрупай — NO2 з утварэньнем нітраальканаў)

CH3-CH3 + HO-NO2 (разв.) --> CH3-CH2-NO2 (нітраэтан) + H2O

Звычайна для рэакцыі выкарыстоўваецца разьведзеная азотная кісьля пры t°=140°C і пры падвышаным альбо нармальным атмасфэрным ціску (рэакцыя М. І. Канавалава)

3. Сульфіраваньне (замяшчэньне атама вадароду сульфагрупай — SO3H з утварэньнем алькансульфакісьляў)

CH4 + HOSO3H --> CH3SO3H (сульфамэтан) + H2O

Рэакцыя праходзіць пры невялікім нагрэве, выкарыстоўваюць кісьлю высокай канцэнтрацыі

ІІ. Рэакцыі акісьленьня

1. Кіслародам паветра пры высокіх тэмпэратурах (гарэньне):

а) Поўнае

2CH4 + 2O2 --> CO2 + 2H2O

б) Няпоўнае

2CH4 + 3O2 --> 2CO + 4H2O

CH4 + O2 --> C + +H2O

2. Акісьленьне кіслародам паветра ў невялікіх тэмпэратурах у прысутнасьці каталізатара (няпоўнае каталітычнае акісьленьне)

CH4 + O2 --> 2CH3OH (мэтанол)

CH4 + O2 --> HCOOH (мэтаналь) + H2O

2CH4 + O2 --> 2HCOOH (мэтанавая кісьля) + H2O

III. "Крэкінг" (расшчапленьне)

1. Альканы (пачынаючы з бутана і вышэй у гамалагічным шэразе) пад уплывам высокіх тэмператур (1500°С і вышэй) расшчапляюцца:

H3C-CH2-CH2-CH3 --> CH3-CH3 (этан) + H2C=CH2 (этэн)

2. Пры каталітычным "крэкінге" (Al2O3 як каталізатар), адбываецца ізамерызацыя:

H3C-CH2-CH2-CH3 --> H3C-CH(CH3)-CH3 (ізабутан альбо 2-мэцілпрапан па IUPAC)

IV. Дэгідраваньне (адшчапленьне атамаў вадароду)

1. Дэгідраваньне ідзе ў высокіх тэмпературах на плацінавых (Pt), нікелевых (Ni), паладзіевых (Pd) каталізатарах:

H3C-CH3 --> H2C=CH2 + H2

2. Ізамерызацыя і дэгідраваньне:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (гексан) --> С6Н6 (цыклагексан) + H2

КрыніцыРэдагаваць

ЛітаратураРэдагаваць

  • «Репетитор по химии под редакцией А. С. Егорова» (Феникс, 2010)

Вонкавыя спасылкіРэдагаваць

  Альканысховішча мультымэдыйных матэрыялаў