Альканы

Алька́ны (таксама — парафі́ны) — насычаныя аліфатычныя ацыклічныя вуглевадароды лінейнай альбо разгалінаванай будовы, якія ўтрымліваюцца толькі простымі сувязямі і ствараюць гамалягічны шэраг з агульнай формулай CnH2n+2. Альканы — насычаныя вуглевадароды, таму ўтрымліваюць максімальна магчымую колькасьць атамаў вадароду. Кожны атам вугляроду ў малекулах альканаў знаходзіцца ў стане sp3-гібрыдызацыі. Усе чатыры сувязі накіраваны ў вяршыні тэтраэдра пад вуглом 109°28'. Сувязі C—C ўяўляюць сабою σ-сувязі. Даўжыня сувязі C—C складае 0,154 нм, даўжыня сувязі C—H — 0,1087 нм.

Гамалягічны шэраг

Гамалягічны шэраг альканаў — шэраг альканаў, дзе кожны наступны павялічвае колькасьць атамаў вугляроду ды вадароду на -CH2 групу па формуле CnH2n+2. Ніжэй прыведзены толькі першыя дзесяць чальцоў шэрагу, у які тэарытычна можа ўваходзіць бясконцае мноства альканаў.

Гамалягічны шэраг альканаў (першыя 10 чальцоў)
Мэтан	CH4	CH4
Этан	CH3—CH3	C2H6
Прапан	CH3—CH2—CH3	C3H8
Бутан	CH3—CH2—CH2—CH3	C4H10
Пэнтан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH3	C5H12
Гексан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C6H14
Гептан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C7H16
Актан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C8H18
Нанан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C9H20
Дэкан	CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3	C10H22

Фізычныя ўласьцівасьці

• Тэмпэратура плаўленьня і кіпеньня павялічваюцца разам з малекулярнай масай і даўжынёй галоўнага вугляроднага ланцуга.
• Пры нармальных умовах (ціск 10⁵ Па, тэмпэратура 0 °C), неразгалінаваныя альканы ад CH₄ да C₄H₁₀ зьяўляюцца газамі, з C₅H₁₂ да C₁₃H₂₈ — вадкасьцямі, а з C₁₄H₃₀ і далей — цьвёрдымі рэчывамі.
• Тэмпэратура плаўленьня й кіпеньня паніжаецца ад менш разгалінаваных да больш разгалінаваных.
• Газападобныя альканы гараць бескаляровым альбо бледна-блакітным полымям з вылучэньнем вялізнай колькасьці цеплыні.

Хімічныя ўласьцівасьці

I. Рэакцыі замяшчэньня

1. Галагеніраваньне (замяшчэньне атама вадароду атамам галагена — F, Cl, Br з утварэньнем галагеналькана)

CH₄ + Cl₂ --> CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ --> CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ --> CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ --> CCl₄ + HCl

Рэакцыя праходзіць пад дзеяньнем сьвятла (фотахімічная ланцуговая рэакцыя)

2. Нітраваньне (замяшчэньне атама вадароду нітрагрупай — NO₂ з утварэньнем нітраальканаў)

CH₃-CH₃ + HO-NO₂ (разв.) --> CH₃-CH₂-NO₂ (нітраэтан) + H₂O

Звычайна для рэакцыі выкарыстоўваецца разьведзеная азотная кісьля пры t°=140°C і пры падвышаным альбо нармальным атмасфэрным ціску (рэакцыя М. І. Канавалава)

3. Сульфіраваньне (замяшчэньне атама вадароду сульфагрупай — SO₃H з утварэньнем алькансульфакісьляў)

CH₄ + HOSO₃H --> CH₃SO₃H (сульфамэтан) + H₂O

Рэакцыя праходзіць пры невялікім нагрэве, выкарыстоўваюць кісьлю высокай канцэнтрацыі

ІІ. Рэакцыі акісьленьня

1. Кіслародам паветра пры высокіх тэмпэратурах (гарэньне):

а) Поўнае

2CH₄ + 2O₂ --> CO₂ + 2H₂O

б) Няпоўнае

2CH₄ + 3O₂ --> 2CO + 4H₂O

CH₄ + O₂ --> C + +H₂O

2. Акісьленьне кіслародам паветра ў невялікіх тэмпэратурах у прысутнасьці каталізатара (няпоўнае каталітычнае акісьленьне)

CH₄ + O₂ --> 2CH₃OH (мэтанол)

CH₄ + O₂ --> HCOOH (мэтаналь) + H₂O

2CH₄ + O₂ --> 2HCOOH (мэтанавая кісьля) + H₂O

III. "Крэкінг" (расшчапленьне)

1. Альканы (пачынаючы з бутана і вышэй у гамалагічным шэразе) пад уплывам высокіх тэмператур (1500°С і вышэй) расшчапляюцца:

H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ --> CH₃-CH₃ (этан) + H₂C=CH₂ (этэн)

2. Пры каталітычным "крэкінге" (Al₂O₃ як каталізатар), адбываецца ізамерызацыя:

H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ --> H₃C-CH(CH₃)-CH₃ (ізабутан альбо 2-мэцілпрапан па IUPAC)

IV. Дэгідраваньне (адшчапленьне атамаў вадароду)

1. Дэгідраваньне ідзе ў высокіх тэмпературах на плацінавых (Pt), нікелевых (Ni), паладзіевых (Pd) каталізатарах:

H₃C-CH₃ --> H₂C=CH₂ + H₂

2. Ізамерызацыя і дэгідраваньне:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (гексан) --> С₆Н₆ (цыклагексан) + H₂

Літаратура

• «Репетитор по химии под редакцией А. С. Егорова» (Феникс, 2010)